Nomenclatura de acidos carboxilicos:

La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.

 

Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.



Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.



Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en
-carboxílico.

En La Industria:

Las rutas industriales a los ácidos carboxílicos difieren generalmente de las usadas a pequeña escala porque requieren equipamiento especializado.
Oxidación de aldehídos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los aldehídos necesarios son obtenidos fácilmente a partir de alquenos por hidroformilación.
Oxidación de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos más simples, el método no es selectivo. Los compuestos alílicos y bencílicos sufren oxidaciones más selectivas. Los grupos alquilo en un anillo bencénico se oxidan al ácido carboxílico, sin importar la longitud de la cadena. La formación de ácido benzoico a partir del tolueno, de ácido tereftálico a partir del p-xileno, y de ácido ftálico a partir de o-xileno, son algunas conversiones ilustrativas a gran escala. El ácido acrílico es generado a partir del propeno.1
Deshidrogenación de alcoholes, catalizada por bases.
La carbonilación es el método más versátil cuando va acompañado a la adición de agua. Este método es efectivo para alquenos que generan carbocationes secundarios y terciarios, por ejemplo, de isobutileno a ácido piválico. En la reacción de Koch, la adición de agua y monóxido de carbono a alquenos está catalizada por ácidos fuertes. El ácido acético y el ácido fórmico son producidos por la carbonilación del metanol, llevada a cabo con yodo y alcóxido, quienes actúan como promotores, y frecuentemente con altas presiones de monóxido de carbono, generalmente involucrando varios pasos hidrolíticos adicionales, en los Proceso Monsanto yproceso Cativa. Las hidrocarboxilaciones involucran la adición simultánea de agua y CO. Tales reacciones son llamadas algunas veces como
• "Química de Reppe":

HCCH + CO + H₂O → CH₂=CHCO₂H

Algunos ácidos carboxílicos de cadena larga son obtenidos por la hidrólisis de los triglicéridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales. Estos métodos están relacionados a la elaboración del jabón.

Propiedades Quimicas:

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

Los ácidos carboxílicos pueden ser desprotonados para formar aniones, los cuales son buenos nucleófilos en las reacciones SN2. Los ácidos carboxílicos experimentan ataques nucleófilos en su grupo carbonilo.

Las reacciones de los ácidos carboxílicos pueden agruparse en: sustitución, descarboxilación, desprotonación, reducción y sustitución nucleófila en el acilo.

propiedades físicas:

 RIESGOS A LA SALUD Y PRIMEROS AUXILIOS

Toxicidad aguda:
· Valores LD/LC50 (dosis letal /dosis letal = 50%) relevantes para la clasificación:
Oral LD50 2000 mg/kg (rata)
· Efecto estimulante primario:
· en la piel: Efecto cáustico en la piel y las mucosas.
· en el ojo: Fuerte efecto cáustico
· Ingestión: Puede ser nocivo por ingestión.
· Inhalación:
El material es extremadamente destructivo para los tejidos de las membranas mucosas y las vías
respiratorias superiores.
· Sensibilización: No se conoce ningún efecto sensibilizante.
· Datos adicionales (a la toxicología experimental): No se haben otros datos importantes
· Indicaciones toxicológicas adicionales:
La ingestión produce un fuerte efecto cáustico en la boca y la faringe, así como el peligro de
perforación del esófago y del estómago.

BIBLIOGRAFIA: